Gelegen in Toledo Franciscaner klooster van San Juan de Los Reyes is een van de belangrijkste attracties van de stad en een van de meest majestueuze en schitterende gebouwen. Dit klooster werd gesticht door koning Ferdinand van Aragon en Koningin Isabella van Castilië, ter ere van de geboorte van hun kind, alsmede ter herdenking van de overwinning op de troepen van de portugezen in de slag van Toro.

De bouw van het klooster werd begonnen door de architect Juan Guasa in 1477 en duurde enkele decennia. Het grootste deel van het gebouw werd voltooid in het jaar 1506. De hoofdingang van het klooster is ontworpen door de beroemde architect Alonso Covarrubias, werd gebouwd in 1553. Op het oorspronkelijke ontwerp werd aangenomen dat het klooster een Koninklijke graftombe. Maar dan zo gebeurde het dat Isabella en Ferdinand werden begraven in het bevrijde Granada.

Het klooster van San Juan de Los Reyes is een voorbeeld van de architectuur van de Gotische periode met de inherente elementen van de Mudejar stijl. De Kerk heeft een latijns kruis plan. Het interieur van het gebouw is een indrukwekkende inrichting en decor. De muren zijn versierd met afbeeldingen van adelaars en emblemen van de Koninklijke dynastie, gelegen in de bovenste galerij, een gewelfd plafond is versierd met prachtige ornamenten in arabische stijl. Een echt kunstwerk is de belangrijkste altaar, gemaakt in de 16e eeuw door de beeldhouwer Felipe Bharni en schilderijen van scènes van de passie van Christus en de Opstanding van Christus, gemaakt door de kunstenaar Francisco de Comentam. Speciale aandacht verdient de prachtige kloostergang, voltooid in 1504 en wordt beschouwd als een echt architecturaal meesterwerk van de late Gotiek.